Cartografía: Hojas 558 (Majadahonda) y 533 (El Escorial) del IGN

Es una ruta circular de casi cuatro kilómetros que transcurre entre la dehesa de encinas y la vegetación riparia que acompaña los cursos de agua, con un recorrido de dificultad baja.

Se parte del Camino de los Vinateros y se deja a la izquierda el primer abrevadero, que ha sido remodelado. Enseguida se llega a la Pradera Redonda, en donde está ubicado el Centro de Interpretación del Paraje de la Puente, herramienta para el conocimiento y sensibilización de la población, sobre los valores naturales y culturales del municipio.

Se continúa bajando, siempre por el camino más ancho, de nuevo un abrevadero a la derecha, es testimonio de la importancia que la ganadería ha tenido en la zona, para llegar a la gran pradera que da nombre a la ruta que está salpicada de diversos manantiales que surgen entre las piedras, abrevaderos y diferentes arroyos, siendo el más importante el arroyo de la Moraleja, que se cruza por el antiguo puente de piedra. Después se gira a la derecha y se  toma un estrecho sendero que discurre paralelo al arroyo.

Dicho camino se sigue hasta conectar con el Cordel del Puente de San Juan, ramal de la Cañada Real Leonesa en su parte oriental, desde donde se pueden admirar el Cerro de la Almenara, San Benito, Las Machotas, Siete Picos, La Bola del Mundo y La Maliciosa; a partir de aquí comienza el Camino de los Arrieros, en ligero ascenso. Una vez más se verán un abrevadero y un pozo. Se prosigue hasta llegar a una finca vallada, que quedará a la derecha, se continúa hasta una bifurcación y se toma el camino de la derecha que lleva al punto de partida.

Allí se pueden ver los restos de un antiguo fortín insertado en el  muro de una casa particular. Los fortines fueron edificaciones defensivas durante la Guerra Civil, vestigios de las batallas de Brunete y Jarama de 1937. La construcción que una vez defendió la colina, ahora queda como testigo silencioso de la batalla.

Los restos de dichos fortines que se encuentran diseminados por todo  Fresnedillas de la Oliva son los mejor conservados de toda la región.